To My Surprise je experimentální rocková kapela, ve které působí i Shawn Crahan. Původně nesla jméno The Ornge, ale pro potřeby vydavatelství změnila jméno na To My Surprise. Zakládající sestava vypadala takto - Brandon Darner (kytara), Stevan Robinson Jr. (baskytara) a Shawn Crahan (bicí). Hlavním tahounem kapely byl samozřejmě Shawn, jenž napsal velkou část textů, navrhl artwork alba a také jej produkoval. Placka nakonec vyšla v roce 2003 u Roadrunner Records, ale rozhodně nedosáhla úspěchu debutových alb od Murderdolls a Stone Sour. Všechno to skončilo tím, že To My Surprise odešli (spíš byli vyhozeni) od Roadrunner Records a přišla dlouhá pauza, kterou Shawn vyplnil působením ve SlipKnoT.

V únoru roku 2006 se kapela znovu dala dohromady, aby nahrála nové CD. Sestava se výrazně změnila, takže nyní vypadá následovně - Dorothy Hecht (zpěv), Jarrod Brom (klávesy & kytara), Paul Thompson (kytara & zpěv), Wade Thompson (baskytara & zpěv) a M. Shawn Crahan (bicí & zpěv). Skupina v této době hledala nové vydavatelství, a také producenta pro novou desku. Dokonce byly vydány 3 písně, včetně songu Sad Fingers, kde poprvé zazpívala i nová zpěvačka Dorothy Hecht. Kapela je ale bohužel nechvalně známá svým postojem k nahrávání a koncertování. To se projevilo i tentokrát, protože kapela z neznámých důvodů přestala nahrávat, stáhla zmiňvaných několik písní z jejich MySpace stránky a odehrála pouze zlomek z naplánovaných koncertů. Objevila se pouze na SWSX festivalu 2006 a na několika koncertech v Iowě. Nakonec vůbec nedošlo na plánované turné po Evropě, kde se měla například objevit na Download Festivalu 2006. V tuto chvíli to tedy vypadá, že dny TMS jsou sečteny, ale jestli to je pravda, to ukáže až čas.